Η Μονή ιδρύθηκε το 1542 σε θέση όπου προϋπήρχε παλαιά εκκλησία των Εισοδίων της Παναγίας. Στα 1757 – 1767 η Μονή, αφιερωμένη στην Κοίμηση της Θεοτόκου, ανακαινίσθηκε από τον ιερομόναχο Ιγνάτιο Μπάσουλα και απέκτησε τη σημερινή της μορφή. Το αξιοθαύμαστο ξυλόγλυπτο "μπαρόκ" τέμπλο του τρίκλιτου ναού, ο επισκοπικός θρόνος και ο άμβωνας (τέλη 18ου αι.) λέγεται ότι κατασκευάστηκαν στην Φλωρεντία, ενώ οι ωραίες εικόνες του τέμπλου ανήκουν στον αγιογράφο Ιωάννη "τον εκ Κερκύρας".
Η αρχιτεκτονική του συγκροτήματος εντυπωσιάζει με την λιτή του μεγαλοπρέπεια τον επισκέπτη, που θα περιεργαστεί στην αυλή του την πλούσια ανάγλυφη διακόσμηση του μαρμάρινου κωδωνοστασίου και της βρύσης, χαρακτηριστικά δείγματα της παραδοσιακής μαρμαρογλυπτκής των Κυκλάδων. Στις συλλογές του μοναστηριού υπάρχουν πολλά παλιά εργαλεία και σκεύη, σημαντικά εκκλησιαστικά κειμήλια, αρχιερατικά άμφια, επίπλωση (ένας ξυλόγλυπτος επιτάφιος, αναλόγια κ.α), μεταβυζαντινές εικόνες και διάφορα άλλα αφιερώματα.
Γύρω από αυτήν την – άλλοτε πολύ σημαντική για την τοπική οικονομία – μονή έχει αναπτυχθεί ο σημερινός κυρίως οικισμός της Ανω Μεράς.