Η Μονή Αγ. Γεωργίου Σκύρου, ιδρύθηκε αρκετά χρόνια μετά το 1016 και πολύ προ του 1447, κατά πάσα πιθανότητα στα μέσα του 13ου αιώνα. Αποτελούσε ανεξάρτητη μονή, υπαγόμενη στον Πατριάρχη Κωνσταντινουπόλεως. Δεν είχε καμία σχέση με τη Μονή Μεγίστης Λαύρας του Αγίου Όρους, η οποία από το 1016 είχε αποκτήσει στη Σκύρο τα βοσκοτόπια στο βουνό, τα οποία ήταν δωρεά της αρχόντισσας Γλυκερίας.
Το 1447 (ίσως λίγο αργότερα) η ανεξάρτητη Μονή του αγίου Γεωργίου, εντάχθηκε ως μετόχι στη Μονή Μεγίστης Λαύρας του Αγίου Όρους. Το τωρινό κτηριακό συγκρότημα της Μονής Αγίου Γεωργίου Σκύρου, είναι από τα χρόνια της Βενετοκρατίας και Τουρκοκρατίας. Κατά τον 19ο και 20ο αιώνα, έγιναν εργασίες διαρυθμίσεων στους εσωτερικούς χώρους της μονής καθώς και εργασίες ανακαίνισης και στήριξης. Ο τωρινός ναός του Αγίου Γεωργίου χρονολογείται μεταξύ 1599 - 1602 ( με βάση την σκαλισμένη πάνω σε μάρμαρο επιγραφή που υπάρχει πάνω από το καμπαναριό).
Μέχρι το 2001 το μοναστήρι ήταν σε πλήρη λειτουργία. Με τους σεισμούς του 2001, υπέστη ζημιές και για αυτό το λόγο ήταν κλειστό για το κοινό, μέχρι να ολοκληρωθούν οι επισκευές.
Πρόσφατα ολοκληρώθηκαν οι εργασίες επισκευής του πρώτου επιπέδου της μονής, το οποίο έχει ανοίξει τις πύλες του στο κοινό. Από το μπαλκόνι της δυτικής πτέρυγας της μονής, μπορείτε να απολαύσετε την πραγματικά εντυπωσιακή θέα στη Χώρα.
Ο μοναχός που είναι υπεύθυνος για τη λειτουργία της μονής ανοίγει τις πύλες κατά τη διάρκεια της μέρας και οι επισκέπτες μπορούν να εισέλθουν στους εσωτερικούς χώρους της μονής.
